《当男人恋爱时》讲述的是三流小混混泰日（黄政民 饰）一直以来过着帮高利贷讨债的不务正业的生活，直到遇见了好静（韩惠珍 饰），才第一次感受到什么是爱情。而好静也被泰日的纯情所打动，慢慢打开心房，和泰日展开一场浪漫爱情。

　　当男人恋爱时会是什么样子？以讨债为生的小混混阿成（邱泽 饰）看似凶狠却本性善良，遇到了欠债人的女儿浩婷（许玮甯 饰）后，对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚，笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，他们之间却遭遇了接二连三的变故，阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了。

以讨债为生的小混混阿成，某天讨债，他遇到了债主的女儿浩婷，被她默默照料父亲的身影和肩负起债务的责任感深深吸引。阿成一股脑地为浩婷打点一切，就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，接二连三的变故让他们未来的路变得愈加坎坷。